Sprzyjające warunki atmosferyczne zachęcają do spędzania wolnego czasu na świeżym powietrzu oraz korzystania w peł- ni z sezonu grillowego. Większość z nas żyje w przekonaniu, że przyrządzona na ogniu żywność jest zdrowsza, jednak kryje się w niej szereg zagrożeń dla naszego zdrowia – między innymi wielopierścieniowe węglowodory aromatyczne (WWA, PAHs, ang. polycyclicaromatichydrocarbons). Stanowią one grupę związków organicznych o rozmaitych formach strukturalnych, które zawsze występowały w środowisku. Wskutek postępują- cego rozwoju cywilizacyjnego i technologicznego zwiększa się ryzyko narażenia ludzi na te związki o silnych właściwościach kancerogennych, mutagennych i genotoksycznych [34].
CHARAKTERYSTYKA WWA
Wielopierścieniowe węglowodory aromatyczne to wysoce hydrofobowe i organiczne związki ze sprzężonymi pierścieniami aromatycznymi, składającymi się głównie z atomów wodoru i węgla. Związki te są z natury półlotne lub nielotne, nie ulegają biodegradacji i są trwałe w środowisku [31]. Temperatura wrzenia WWA wzrasta wraz ze zwiększaniem się liczby pierścieni aromatycznych w danym związku. Im większa jest ich masa cząsteczkowa, tym mniejsza jest rozpuszczalność w wodzie. Dobrze rozpuszczają się w rozpuszczalnikach organicznych, takich jak benzen, toluen, aceton. Jako związki wysoce hydrofobowe w wodzie rozpuszczają się bardzo słabo, na przykład rozpuszczalność fenantrenu w 25°C wynosi 435 μg/l, natomiast obecność innych związków organicznych w wodzie zwiększa rozpuszczalność WWA [12]. Te ostatnie dostają się do organizmu człowieka drogą pokarmową, oddechową i przezskórną, nie tylko w wyniku procesu przetwarzania żywności, ale również zanieczyszczenia z powietrza, gleby oraz wody wykorzystywanej w procesach technologicznych. W środowisku występuje ponad 200 związków z tej grupy, jednak najczęściej oznaczanych w żywności jest siedemnaście (tabela 1), które zazwyczaj nie występują pojedynczo, ale jako mieszaniny związków cyklicznych [24]. Najlepiej poznany i uznany za najbardziej toksyczny związek z grupy WWA to benzo(a)piren. Naukowcy wykazali bardzo wysoki wpływ benzo(a)pirenu na powstawanie nowotworów. Dlatego też wspomniany związek znajduje się na liście Międzynarodowej Agencji Badań nad Rakiem (IARC, ang. International Agency for Research on Cancer) w grupie związków chemicznych stanowiących największe zagrożenie
| STRESZCZENIE: |
| Wielopierścieniowe węglowodory aromatyczne (WWA) występują powszechnie w środowisku, a rozwój technologiczny powoduje, że rośnie stopień narażenia człowieka na te zanieczyszczenia. Stanowią one bardzo liczną grupę związków organicznych charakteryzujących się obecnością dwóch lub więcej sprzężonych pierścieni aromatycznych w cząsteczce. Wiele WWA to związki genotoksyczne i rakotwórcze. Związki te mogą się tworzyć zarówno w samej żywności (pierwotnie), jak i podczas procesów jej przemysłowego przetwarzania, utrwalania czy przygotowywania do spożycia. W przeciągu ostatnich kilkunastu lat udało się przeprowadzić wiele badań jakościowych i ilościowych WWA w różnych produktach żywnościowych. Celem artykułu jest charakterystyka głównych WWA oraz aktualna ocena występowania i zawartości WWA w artykułach spożywczych produkcji krajowej w odniesieniu do wymagań w ustawodawstwie Unii Europejskiej. |
| SUMMARY: |
| Polycyclic aromatic hydrocarbons (PAHs) are commonly found in the environment, and technological development increases human exposure to these pollutants. They are a large group of organic compounds characterized by the presence of two or more conjugated aromatic rings in the molecule. Many PAHs are genotoxic and carcinogenic. These compounds can form in the food itself (initially), as well as during the processes of its industrial processing, preparation for consumption or preservation. Over the past several years, many qualitative and quantitative tests of PAHs have been carried out in various food products. The purpose of the article is to characterize the main PAHs and to evaluate the occurrence and content of PAHs in food products of domestic production in relation to the requirements of the European Union legislation. TITLE: The Problem of Polycyclic Aromatic Hydrocarbons in Food |
dla oszacowania oddziaływania WWA zaproponowano oznaczanie stężenia benzo(a)pirenu w żywności.
WWA są wrażliwe na działanie światła, tlenu, ozonu i innych utleniaczy. Wykazują toksyczność fotodynamiczną, co oznacza, że są zdolne do uszkadzania organizmu w obecności światła i tlenu. Wielopierścieniowe węglowodory aromatyczne (WWA) to związki zbudowane z dwóch lub więcej pierścieni aromatycznych, co decyduje o zróżnicowanych właściwościach fizykochemicznych i toksycznych. Związki zbudowane z pięciu lub więcej pierścieni aromatycznych określa się mianem „ciężkich”, natomiast WWA zawierające mniejszą liczbę pierścieni nazywane są „lekkimi”. Jednym z WWA oznaczanych w pożywieniu jest benzo(a)piren, który składa się z sześciu skondensowanych pierścieni benzenowych. Jego zawartość w żywności jest zwykle bardzo niska, ale wyszczególniono najwyższe dopuszczalne poziomy dla niego i jego sumy z benzo(a)- antracenem, benzo(b)fluorantenem i chryzenem jako sumy czterech WWA (tabela 2).
W następstwie opinii naukowych dotyczących WWA oraz w związku z różnymi poziomami limitów dla benzo(a)- pirenu wprowadzanymi indywidualnie przez państwa członkowskie Komisja Europejska w 2005 roku wydała rozporządzenie, w którym wprowadziła maksymalny limit (ML, ang. Maximum Level) dla benzo(a)pirenu w żywności [30] – w kolejnych latach był on zmieniany. W roku 2008 Europejski Urząd ds. Bezpieczeństwa Żywności (EFSA, European Food Safety Authority) na podstawie analizy danych przekazanych przez Komisję Europejską oraz danych toksykologicznych dotyczących WWA wydał opinię, że sam benzo(a)piren nie jest wystarczającym wskaźnikiem ich obecności w żywności, a najbardziej miarodajna w tym przypadku będzie suma czterech WWA, tj. benzo(a)pirenu, chryzenu, benzo(a)antracenu i benzo(b)- fluorantenu. Konsekwencją wydania opinii EFSA okazuje się to, że aktualnie obowiązującym w sprawie najwyższych dopuszczalnych poziomów wielopierścieniowych węglowodorów aromatycznych w środkach spożywczych jest rozporządzenie WE z 2011 [28] oraz z 2014 [29].
ŹRÓDŁA WYSTĘPOWANIA WWA w żywności
Ilość wielopierścieniowych węglowodorów aromatycznych, na którą narażony jest człowiek, zależy – poza prowadzonym stylem życia – przede wszystkim od sposobu odżywiania się. Obecność WWA w żywności stanowi wynik zarówno zanieczyszczenia środowiska (katastrofy ekologiczne, wybuchy wulkanów, pożary, niska emisja), jak i procesów przetwarzania żywności (grillowanie, wędzenie, suszenie, smażenie, pieczenie) [12, 32]. WWA powstają głównie jako produkty uboczne niepełnego spalania i pirolizy. Zostały zidentyfikowane w wielu źródłach emisji, m.in. w spalinach samochodowych, dymach i oparach emitowanych przez elektrownie, zakłady chemiczne i koksownicze, również w odpadach i ściekach komunalnych [13]. W wyniku osadzania się ich z powietrza zostały wykryte m.in. w warzywach. Występują też w mięsie ryb, małżach, olejach roślinnych. Szacuje się, że narażenie na WWA jest
w 99% konsekwencją konsumpcji żywności, jedynie około 0,9% tych związków dostaje się do organizmu wskutek wdychania, natomiast 0,1-0,3% – z wodą pitną [38].
WWA zostały zidentyfikowane również w krowim mleku. Ich obecność wynika z ekspozycji przeżuwaczy na zanieczyszczone powietrze i roślinność na pastwiskach. Związki te, przedostając się do krwiobiegu zwierzęcia, stają się składnikiem surowego mleka [16].
Gotowanie we wrzącej wodzie sprzyja powstawaniu WWA – przykładem na to jest ryż, który po ugotowaniu we wrzątku może zawierać dwa razy więcej tych związków niż przed ugotowaniem [22].
Wysoka temperatura sprzyja powstawaniu WWA w żywności również w przypadku produktów zbożowych. Występowanie tych związków w pieczywie może wynikać z zanieczyszczenia mąki, choć głównymi czynnikami wpływającymi na obecność WWA w pieczywie są parametry procesu pieczenia, a także rodzaj czynnika grzewczego. W nowoczesnych piekarniach wypiek jest ściśle kontrolowany, tak by nie nastąpiło zbyt mocne wypieczenie bądź przypalenie chleba. W badaniach Ciecierskiej i Obiedzińskiego [3] wykazano, że na powstawanie WWA w pieczywie wypiekanym w piecach cyklotermicznych znacząco wpływa zastosowana temperatura. Zachara i wsp. [39], badając poziom zanieczyszczenia różnych rodzajów handlowych produktów zbożowych (w tym produktów przeznaczonych dla niemowląt i dzieci) związkami z grupy WWA, stwierdzili w płatkach kukurydzianych oraz w chlebie mniejsze zawartości sumy benzo(a)pirenu, benzo(a)antracenu, benzo(b)fluorantenu i chryzenu niż w kaszach, pieczywie chrupkim i musli.
Badania dotyczące oceny poziomu WWA w olejach roślinnych wykazały, że istotnie największe zanieczyszczenie WWA jest w oleju z wytłoków oliwnych typu Pomace w porównaniu z oliwą z oliwek extra virgin [1]. W tych samych badaniach stwierdzono również, że oleje tłoczone (słonecznikowy oraz rzepakowy) charakteryzują się istotnie wyższą zawartością WWA od ich rafinowanych odpowiedników. Potwierdzono więc, że w technologii przetwórstwa roślin oleistych proces rafinacji w znacznym stopniu przyczynia się do zredukowania zawartości WWA.
Podczas smażenia frytek i ryb osiągane są wysokie temperatury. Oleje wykorzystywane do obróbki termicznej tego rodzaju żywności zazwyczaj zawierają nienasycone kwasy tłuszczowe, które ulegają aromatyzacji i dehydrogenacji, co sprzyja tworzeniu się WWA i zanieczyszczeniu żywności przetwarzanej z udziałem tych tłuszczów [19].
Produkty spożywcze bogate w tłuszcze są bardziej podatne na powstawanie WWA. W trakcie pieczenia żywności na otwartym ogniu topiący się tłuszcz kapie na płomienie i ulega spaleniu, osadzając się wraz z dymem na pieczonej żywności [27].
Wędzenie jest popularnym sposobem na obróbkę termiczną i wzmocnienie aromatu żywności pochodzenia zwierzęcego. Dym powstający w wyniku niepełnego spalania zanieczyszcza żywność podczas wędzenia, a temperatura koreluje z ilością powstających WWA [14]. Na skład dymu duży wpływ ma rodzaj wędzarni, gatunek zastosowanego drewna, obecność aromatów i temperatura. Przykładowo zastosowanie drewna bukowego z dodatkiem mieszanki przypraw o wiśniowym aromacie powodowało wyższe stężenie WWA niż użycie samego drewna bukowego. Wędzenie kiełbasy z wykorzystaniem drewna topoli, hikory i kombinacji drewna bukowego z mieszanką przypraw o jabłkowym aromacie spowodowało 30-procentową redukcję stężenia WWA (w zestawieniu z samymi zrębkami z drewna bukowego). W Unii Europejskiej spalanie drewna, jego zrębków lub trocin to najczęstsze sposoby generowania dymu. Wykazano, że spalanie trocin pozwala uzyskać blisko dwukrotnie niższe stężenie benzo(a)pirenu w produkcie niż spalanie drewna lub zrębków [11].
Proces palenia kawy obejmuje między innymi suszenie i prażenie połączone ze spadkiem wilgotności i masy, degradacją tłuszczu, jednocześnie z niepożądanym powstawaniem WWA. Wykazano, że w temperaturze około 220°C ziarna kawy zawierają fenantren, benzo(a)antracen i antracen, podczas gdy do tworzenia pirenu i chryzenu dochodzi w 260°C. Prażenie w temperaturze 260°C wiąże się z częściową degradacją trójpierścieniowych WWA, przekształceniem „lekkich” WWA w formy „ciężkie” i tworzeniem benzo(g,h,i)perylenu [20]. Kawa bezkofeinowa i kawa instant wykazują niższe poziomy WWA, podczas gdy najwyższe stwierdza się w ciemnej kawie palonej [10].
Na obecność WWA narażone są także liście herbaty. Badania [26] wykazują obecność tych związków w liściach zielonej i białej herbaty – a nawet w liściach czarnej i czerwonej. Wysuszone liście zawierają więcej WWA.
SKUTKI OBECNOŚCI WWA W POŻYWIENIU
Obecność WWA w pożywieniu przekłada się na zwiększenie częstotliwości występowania błędów w replikacji DNA i w konsekwencji – mutacji. Uczestniczą one w genezie nowotworu, inicjując w ten sposób rozwój nowotworów złośliwych [9, 21]. Wykazano powiązanie między ekspozycją na WWA a nowotworami płuc, układu oddechowego i żołądka. Istnieje zwiększone ryzyko wystąpienia nowotworu złośliwego nerki spowodowane spożywaniem grillowanego mięsa [5]. Wielopierścieniowe węglowodory aromatyczne zostały zidentyfikowane również w mięśniach, mózgu oraz łożyskach kobiet. Mikroorganizmy kolonizujące powierzchnię jelita cienkiego mogą przekształcać WWA w pochodne stanowiące zagrożenie dla naszego zdrowia. Wykazano także korelację między narażeniem na poszczególne związki z tej grupy a występowaniem zmian nowotworowych oraz niekorzystnym oddziaływaniem na organizmy noworodków [25].
SPOSOBY ZAPOBIEGANIA WYSTĘPOWANIA oraz zmniejszania ilości WWA w żywności
Tradycyjne wędzenie na zimno i na gorąco odbywa się w małych zakładach produkcyjnych poprzez spalanie drewna lub jego zrębków. Podczas wędzenia na zimno temperatura zwykle nie przekracza 20°C, natomiast w trakcie wędzenia na gorąco temperatura wynosi około 80°C [15]. Aby zapobiec nadmiernemu gromadzeniu się WWA w wędzonym mięsie, zaleca się unikanie wysokich temperatur. W nowoczesnych komorach wędzarniczych generator dymu znajduje się z boku, co zapobiega kapaniu tłuszczu na ogień i minimalizuje tworzenie się toksycznych związków [15].
Według badań Rose i wsp. [27] kiełbasa pieczona przy ognisku w odległości 9 cm od ognia charakteryzowała się mniejszą zawartością WWA, w porównaniu z kiełbasami pieczonymi w odległości 4 i 7 cm. W związku z dużym narażeniem na WWA w czasie grillowania mięsa, przykładowo na węglu drzewnym, warto rozważyć wymianę tradycyjnego grilla na urządzenie elektryczne [27]. Właściwości przygotowywanej żywności będą takie same, a zmniejszymy swoją ekspozycję na zagrażające naszemu zdrowiu związki.
Wykazano, że obłuskiwanie ziaren kakaowca przed poddaniem ich obróbce termicznej znacznie zmniejsza ilość wydzielanego benzo(a)pirenu [17].
STOPIEŃ NARAŻENIA NA WWA
Ze względu na wielkość spożycia zbóż, produktów zbożowych oraz olejów roślinnych wykazano, że są one głównymi czynnikami odpowiedzialnymi za obecność WWA w naszej diecie [34]. Szacuje się, że odpowiadają za około 30-50% sumarycznego dziennego pobrania z żywnością WWA. Z badań Ciemniak i Chrąchol [4] przeprowadzonych na zbożowych produktach śniadaniowych oraz różnych rodzajach chleba wynikało, że zawartość szesnastu WWA kształtowała się na poziomie 4,2-169 μg/kg, natomiast w zbyt silnie wypieczonych, przypalonych fragmentach chleba zawartość sumy szesnastu WWA wynosiła 1793 μg/kg [4].
Badania olejów z nasion słonecznika, soi [19] pozwoliły na stwierdzenie, że zawarte w nich ilości WWA są zróżnicowane i zależą głównie od rodzaju i gatunku nasion. Przykładowo średnie stężenie WWA w oleju jadalnym uzyskanym z mieszanki nasion słonecznika i soi było najniższe spośród analizowanych produktów. Wyniki tego badania dowodziły również, że poziomy stężenia były w granicach dopuszczalnych stężeń WWA w żywności zalecanych przez EFSA.
Ze względu na wysoką wrażliwość niemowląt i małych dzieci konieczna jest szczególna kontrola jakości przeznaczonych dla nich produktów, takich jak mleko modyfikowane oraz obiady i zupki. Z przeprowadzonych w Polsce badań [2] wynika, że artykuły te zawierały śladowe ilości WWA takich jak: chryzen, benzo(b)fluoroanten, benzo(k)fluoroanten. Nie zostały przekroczone najwyższe dopuszczalne poziomy benzo(a)pirenu. W mleku modyfikowanym pochodzącym z Argentyny i Brazylii wykazano przekroczenie dopuszczalnego w UE poziomu sumy czterech WWA w 65% próbek [16]. Różnica między polskim mlekiem modyfikowanym a południowoamerykańskim wynika najprawdopodobniej ze stopnia zanieczyszczenia surowca – mleka. Kraje Ameryki Południowej nie podlegają również regulacjom prawnym Unii Europejskiej, stąd zalecane jest wprowadzenie w nich dopuszczalnych limitów szkodliwych związków.
Z kolei w badaniach [32] mających na celu analizę poziomów zanieczyszczenia wielopierścieniowymi węglowodorami aromatycznymi wędzonych produktów z mięsa świń wykazano przekroczenie wartości granicznej 30 μg/kg dla sumy 4 WWA w przypadku dwóch wędzonek ze schabu, co stanowi 20% analizowanych wędzonek. Dla benzo(a)pirenu średnia zawartość w wędzonkach nie przekroczyła 5 μg/kg, jednak w dwóch próbach ze schabu stwierdzono wyższą od dopuszczalnego limitu zawartość benzo(a)pirenu. W przypadku szynki w jednej z prób zawartość benzo(a)pirenu była poniżej granicy oznaczalności. W produktach ze schabu chryzen stanowił 44,26%, natomiast w produktach z szynki – 49,95%.
W badaniach [18] polegających na ocenie stopnia zanieczyszczenia wędzonek WWA wykazano średnią zawartość sumy 4 WWA na poziomie 9,2 μg/kg, natomiast benzo(a)pirenu – 1,2 μg/kg. Chryzen stanowił 40,5% całkowitej sumy WWA. Na 125 analizowanych produktów poziom benzo(a)pirenu został przekroczony w 3 próbach wędzonych produktów.
Badania [18] przeprowadzone w celu oznaczenia zawartości wielopierścieniowych węglowodorów aromatycznych w wędzonych produktach mięsnych i rybnych wykazały, że na 17 próbek, w tkankach ryb wędzonych, WWA występowały w 70,6% próbek, nie stwierdzono jednak przekroczeń limitów. Inne badania [23] wykazały, że w żadnej z 16 analizowanych próbek wędzonych ryb nie zostały przekroczone maksymalne dopuszczalne poziomy zawartości WWA. Najwyższe poziomy badanych związków zostały stwierdzone w mięsie wędzonego karpia – uzyskane wartości były bliskie przekroczenia obowiązujących norm. Między badanymi produktami wykazano różnice w zawartości wybranych wielopierścieniowych węglowodorów aromatycznych w różnych gatunkach ryb wędzonych tradycyjnie w jednakowych warunkach.
Analizy dostępnych na rynku herbat i kaw [20] dowiodły, że wszystkie próbki herbat zawierały WWA, ale ilość tych ostatnich różniła się w zależności od rodzaju herbaty. Średnie stężenia WWA były najwyższe w przypadku próbek czarnej herbaty, następnie herbaty owocowej. Natomiast herbaty ziołowe charakteryzowały się zawartością WWA pięciokrotnie niższą niż herbata owocowa. W przypadku kawy uzyskane wartości były niskie w porównaniu z wartościami charakterystycznymi dla herbat i również nie przekroczyły dopuszczalnych norm.
Badania przeprowadzone przez Wieczorek i Wieczorek [37] wykazały, że: 52,9% sumarycznego dziennego pobrania z żywnością WWA pochodzi z dziennej porcji produktów zbożowych, 13,4% z mięsa i jego przetworów, 8,7% z tłuszczów (głównie roślinnych), 8,5% z mleka i produktów mlecznych, 6,6% z warzyw (szczególnie liściowych), 4,2% z ziemniaków i poniżej 4% z owoców. Na tle innych krajów UE pobranie WWA w Polsce zbliżone jest do wartości mediany wysokiego pobrania tej grupy związków przez konsumenta europejskiego [37].
PODSUMOWANIE:
Wielopierścieniowe węglowodory aromatyczne zawsze były obecne w środowisku – jako efekt zachodzących procesów naturalnych, jednak działalność człowieka znacząco przyczyniła się do zwiększenia ich stężenia. Są one wszechobecne do tego stopnia, że nie jesteśmy w stanie całkowicie ich wyeliminować z naszego otoczenia, dlatego ważne jest stałe monitorowanie zanieczyszczeń występujących w środkach spożywczych, opracowywanie sposobów ograniczania powstawania WWA w żywności i w środowisku poprzez współpracę producentów z przedstawicielami inspekcji kontrolujących bezpieczeństwo żywności oraz z instytutami naukowymi. Stężenia WWA w żywności podlegają stałemu monitoringowi, a oznaczone dopuszczalne ilości nie powinny wyrządzić krzywdy naszym organizmom.
Inż. J. Kępińska (ORCID000-0001-5925-0694) – Wydział Nauk o Żywności
i Rybactwa , dr hab. inż. W. Biel, prof. ZUT (ORCID0000-0002-3385-6281) –
Pracownia Żywienia Zwierząt i Żywności, Wydział Biotechnologii
i Hodowli Zwierząt, Zachodniopomorski Uniwersytet Technologiczny
w Szczecinie;
e-mail: wioletta.biel@zut.edu.pl
LITERATURA:
[1] Ciecierska M., M. Obiedzinski. 2006. „Zanieczyszczenie olejów roślinnych wielopierścieniowymi węglowodorami aromatycznymi”. Żywność. Nauka. Technologia. Jakość. Suplement 2 (13) : 48-55.
[2] Ciecierska M., M. Obiedziński. 2009. „Występowanie WWA w preparatach do początkowego i dalszego
żywienia niemowląt oraz w żywności dla małych dzieci w odniesieniu do wymagań prawa żywnościowego Unii Europejskiej”. Żywność. Nauka. Technologia. Jakość 1 (62) : 37-45.
[3] Ciecierska M., M.W. Obiedziński. 2013. „Polycyclic aromatic hydrocarbons in the bakery chain”. Food
Chemistry 141 (1) : 1-9.
[4] Ciemniak A., L. Chrąchol. 2008. „Wielopierścieniowe węglowodory aromatyczne (WWA) w zbożowych
produktach śniadaniowych”. Roczniki Państwowego Zakładu Higieny 59 (3) : 301-307.
[5] Daniel C.R., K.L. Schwartz, J.S. Colt, L.M. Dong, J.J. Ruterbusch, M.P. Purdue, R. Sinha. 2011.
„Meat-cooking mutagens and risk of renal cell carcinoma”. British Journal of Cancer 105 (7) :
1096-1104.
[6] EC (European Commission). 2002. „Opinion of the Scientific Committee on Food on the risks to human
health of Polycyclic Aromatic Hydrocarbons in food”. http://ec.europa.eu/food/fs/sc/scf/out153_en.pdf
[dostęp 22.03.2020].
[7] FAO/WHO (Food and Agriculture Organization of the United Nations/World Health Organization). 2005.
Joint FAO/WHO Expert Committee on Food Additives (JECFA). „Summary and conclusions of the sixty-
-fourth meeting of the Joint FAO/WHO Expert Committee on Food Additives (JECFA)”. http://www.fao.
org/3/a-at877e.pdf.
[8] IARC (International Agency for Research on Cancer). 2010. „Some non-heterocyclic polycyclic aromatic
hydrocarbons and some related exposures”. Monographs on the Evaluation of Carcinogenic Risks to Humans 92 : 1-853.
[9] Iwegbue C.M.A., U.A. Onyonyewoma, F.I. Bassey, G.E. Nwajei, B.S. Martincigh. 2015. „Concentrations
and health risk of polycyclic aromatic hydrocarbons in some brands of biscuits in the Nigerian market”.
Human and Ecological Risk Assessment: An International Journal 21 (2) : 338-357.
[10] Jiménez F.J.L., A. Ballesteros-Gómez, S. Rubio. 2014. „Determination of polycyclic aromatic hydrocarbons (PAH4) in food by vesicular supramolecular solvent-based microextraction and LC-fluorescence
detection”. Food Chemistry 143 : 341-347.
[11] Kiljanek T., A. Niewiadomska, J. Żmudzki, S. Semeniuk. 2014. „Występowanie wielopierścieniowych
węglowodorów aromatycznych w żywności pochodzenia zwierzęcego poddanej procesowi wędzenia
– ocena ryzyka”. Państwowy Instytut Weterynaryjny – Państwowy Instytut Badawczy.
[12] Kubiak M.S. 2013. „Wielopierścieniowe węglowodory aromatyczne (WWA) – ich występowanie
w środowisku i w żywności”. Problemy Higieny i Epidemiologii 94 (1) : 31-36.
[13] Kuna P. 2011. „Zanieczyszczenie wybranych komponentów środowiska przez wielopierścieniowe węglowodory aromatyczne (WWA) w Dąbrowie Górniczej”. Nauka Przyroda Technologie 8 : 1-9.
[14] Ledesma E., M. Rendueles, M. Díaz. 2014. „Benzo(a)pyrene penetration on a smoked meat product
during smoking time”. Food Additives & Contaminants: Part A 31 (10) : 1688-1698.
[15] Ledesma E., M. Rendueles, M. Díaz. 2016. „Contamination of meat products during smoking by polycyclic aromatic hydrocarbons: Processes and prevention”. Food Control 60 : 64-87.
[16] Londoño V.A.G., L.P. Garcia, V.M. Scussel, S. Resnik. 2013. „Polycyclic aromatic hydrocarbons in milk
powders marketed in Argentina and Brazil”. Food Additives & Contaminants: Part A 30 (9) : 1573-1580.
[17] Misnawi J. 2012. „Effect of cocoa bean drying methods on polycyclic aromatic hydrocarbons contamination in cocoa butter”. International Food Research Journal 19 (90) : 1589-1594.
[18] Niewiadomska A., T. Kiljanek, S. Semeniuk, K. Niemczuk, J. Żmudzki. 2016. „Zawartość wielopierścieniowych węglowodorów aromatycznych w wędzonych produktach mięsnych i rybnych”. Medycyna
Weterynaryjna 72 : 383-388.
[19] Olatunji O.S., O.S. Fatoki, B.J. Ximba, B.O. Opeolu. 2014. „Polycyclic aromatic hydrocarbons (PAHs) in
edible oil: Temperature effect on recovery from base hydrolysis product and health risk factor”. Food and
Public Health 4 (2) : 23-30.
[20] Olesen L.D., M. Navaratnam, J. Jewula, H. Jensen. 2015. „PAH in Some Brands of Tea and Coffee”. Polycyclic Aromatic Compounds 35 (1) : 74-90.
[21] Orecchio S., V.P. Ciotti, L. Culotta. 2009. „Polycyclic aromatic hydrocarbons (PAHs) in coffee brew samples: Analytical method by GC–MS, profile, levels and sources”. Food and Chemical Toxicology 47 (4) :
819-826.
[22] Perelló G., R. Marti-Cid, V. Castell, J.M. Llobet, J.L. Domingo. 2009. „Concentrations of polybrominated
diphenyl ethers, hexachlorobenzene and polycyclic aromatic hydrocarbons in various foodstuffs before
and after cooking”. Food and Chemical Toxicology 47 (4) : 709-715.
[23] Pietrzak-Fiećko R., J. Parol, M.S. Kubiak. 2015. „Porównanie zawartości wielopierścieniowych węglowodorów aromatycznych (WWA) w wędzonych tradycyjnie rybach słodkowodnych” Nauka Przyroda Technologie 9 (3) : 1-9.
[24] Plaza-Bolaños P., A. Garrido Frenich, J.L. Martínez Vidal. 2010. „Polycyclic aromatic hydrocarbons in food
and beverages. Analytical methods and trends”. Journal of Chromatography 41 : 6303-6326.
[25] Polanska K., G. Dettbarn, J. Jurewicz, W. Sobala, P. Magnus, A. Seide, W. Hanke. 2014. „Effect of prenatal
polycyclic aromatic hydrocarbons exposure on birth outcomes: the Polish mother and child cohort study”. Biomed Research International doi: 10.1155/2014/408939.
[26] Rociek A.S., M. Surma, E. Cieślik. 2014. „Comparison of different modifications on QuEChERS sample
preparation method for PAHs determination in black, green, red and white tea”. Environmental Science
and Pollution Research International 21 (2) : 1326-1338.
[27] Rose M., J. Holland, A. Dowding, R.S. Petch, S. White, Q. Alwyn, D. Mortimer. 2015. „Investigation into
the formation of PAHs in foods prepared in home to determine the effects of frying, grilling, barbecuing,
toasting and roasting”. Food and Chemical Toxicology 78 : 1-9.
[28] Rozporządzenie Komisji (UE) nr 835/2011 z dnia 19 sierpnia 2011 r. zmieniające rozporządzenie (WE)
nr 1881/2006 odnośnie do najwyższych dopuszczalnych poziomów wielopierścieniowych węglowodorów aromatycznych w środkach spożywczych (Dz.U. L 215/4 z 20.8.2011).
[29] Rozporządzenie Komisji (UE) Nr 1327/2014 z dnia 12 grudnia 2014 r. zmieniające rozporządzenie (WE)
nr 1881/2006 w odniesieniu do najwyższych dopuszczalnych poziomów wielopierścieniowych węglowodorów aromatycznych (WWA) w mięsie wędzonym tradycyjnie i produktach mięsnych wędzonych
tradycyjnie oraz w rybach i produktach rybołówstwa wędzonych tradycyjnie (Dz.U. L 358 z 13.12.2014).
[30] Rozporządzenie Komisji (WE) nr 208/2005 z dnia 4 lutego 2005 r. zmieniające rozporządzenie (WE) nr
466/2001 w odniesieniu do wielopierścieniowych węglowodorów aromatycznych (Dz.U. L 34 z 08.02.2005).
[31] Singh L., J.G. Varshney, T. Agarwal. 2016. „Polycyclic aromatic hydrocarbons’ formation and occurrence in
processed food”. Food Chemistry 199 (15) : 768-781.
[32] Skałecki P., M. Babicz, P. Domaradzki, A. Litwińczuk, M. Hałabis, B. Ruda. 2019. „Podstawowy skład
chemiczny, barwa oraz zawartość WWA i azotanów w wędzonych produktach z mięsa świń rasy puławskiej”. Medycyna Weterynaryjna 75 (7) : 422-425.
[33] Sun Y., S. Wu, G. Gong. 2019. „Trends of research on polycyclic aromatic hydrocarbons in food: A 20-year
perspective from 1997 to 2017”. Trends in Food Science & Technology 83 : 86-98.
[34] Trapido M. 1999. „Polycyclic aromatic hydrocarbon in Estonian soil: contaminations and profiles”. Environmental Pollution 105 : 67-74.
[35] WHO (World Health Organization) Technical Report Series, 930. 2006.„Evaluation of certain food contaminants. Sixty-fourth report of the Joint FAO/WHO Expert Committee on Food Additives”.
[36] WHO/IPCS (World Health Organization – International Programme on Chemical Safety). 1998. „Selected nonheterocyclic polycyclic aromatic hydrocarbons”. Environmental Health Criteria 202. WHO, Geneva,
Switzerland.
[37] Wieczorek J., Z. Wieczorek. 2011. „Pobranie wielopierścieniowych węglowodorów aromatycznych
z żywnością”. Bromatologia i Chemia Toksykologiczna 44 (3) : 725-731.
[38] Zachara A., L. Juszczak. 2016. „Zanieczyszczenie żywności wielopierścieniowymi węglowodorami aromatycznymi – wymagania prawne i monitoring”. Żywność. Nauka. Technologia. Jakość 3 (106) : 5-20.
[39] Zachara A., D. Gałkowska, L. Juszczak. 2017. „Występowanie wielopierścieniowych węglowodorów aromatycznych w wybranych produktach zbożowych”. Żywność. Nauka. Technologia. Jakość 24 (2) : 67-77.
